建安五年(公元200年),刘备被曹操打败之后前去依附袁绍。赵云至邺城求见刘备,二人同床眠卧。刘备密谴赵云招募兵士数百,对外宣称是左将军刘备余部,袁绍并不知道此事。赵云从此便追随刘备,后来随他至荆州。
建安七年(公元202年),刘备投靠刘表,屯兵于新野,曹操派夏侯惇、于禁等领军进攻刘备,双方战于博望。刘备以伏兵计击破曹军,赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰,而赵云与夏侯兰是同乡,自小相知,于是向刘备求情,免夏侯兰一死。而夏侯兰又明于法律,刘备用他为军正。赵云不将这位同乡为自己所用,由此可看出赵云谨慎、明智的处事态度。
两扶幼主
建安十三年(公元208年),刘备兵败,向南逃往江陵,曹操派麾下精骑快马追赶,终于在当阳长阪附近追上了刘备。此时情势危急,刘备便丢下妻儿,仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑向南逃逸,而赵云却反而向北进入曹军势力之中。当有人看到赵云向北而去便禀报刘备说“赵云必定是向北投靠曹操去了”。刘备闻言,用手戟掷那告状的人说:“子龙是不会弃我而去的。”。果然,赵云怀抱刘备的幼子刘禅,保护着刘备的妻子甘夫人,平安地回到刘备身边。
此战之后,刘备便任命赵云为牙门将军。赤壁之战后,赵云跟随刘备平定荆州四郡。刘备任命赵云为偏将军,并取代投降的赵范,兼任桂阳太守。赵范有一名寡嫂名为樊氏,姿色貌美,赵范想将她许配给赵云。但是赵云不同意,推辞说:“我们是同姓,你的嫂子就像是我的嫂子一样。” 当时有人劝赵云接受这名美女,赵云回答说:“赵范是被迫投降的,心不可测,何况天下女子不少。”不久之后,赵范果然藉机逃走,而赵云则毫无牵涉。
建安十四年(公元209年),在平定荆南四郡,又得到原属刘表的部曲万人之后,刘备成为荆州牧,声势渐大,孙权建议双方结亲,刘备便娶了其妹孙夫人。两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援,刘备便领兵三万入益州,留诸葛亮、关羽、张飞、赵云等人留守荆州,并任命赵云为留营司马,管理军事事务。
此时孙夫人放纵骄横,放任她从东吴带来的侍卫和官吏,多有不法的行为。刘备知道消息后,认为赵云为人威严、态度慎重,一定能加以整顿,特命赵云掌管内事。
孙权获知刘备西征益州之后,便派了大批舟船欲接孙夫人回去,并叫她带刘禅一起归吴。幸得赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队,并成功夺回刘禅,亦即著名的“赵云截江夺阿斗”。
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