208年(建安十三年),曹操挥师南下,刘表病死,刘琮投降。刘备得知后南逃,数十万百姓相随,曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜,于当阳长坂追到刘备,刘备军被击溃,只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走,曹操大获人马辎重。
慌乱间又不见了赵云,刘备乃派张飞去断后,张飞召集二十余骑立于当阳桥上,曹军大众至,张飞据水断桥,对着曹军大喊:“我就是张益德,可以来决一死战!”曹操军都害怕张飞的勇猛,虽然看见张飞人少,但也没有人敢上,刘备军因此获安,而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅,与刘备汇合,此时关羽从水道前来接援,张飞与刘备等前往江夏。
赤壁之战后,刘备将张飞借给周瑜攻打南郡,围攻一年后,南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军,封新亭侯,后转到南郡。
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