公元184年(中平元年),黄巾起义爆发,刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争,少年张飞与关羽一起加入,随刘备辗转各地。三人情同兄弟,寝则同床,刘备出席各种宴会时,张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。
公元191年(初平二年),刘备投奔公孙瓒,与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍,累有战功,被封为平原相,张飞与关羽在刘备手下任别部司马,分统刘备部曲。
公元194年(兴平元年),北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困,派太史慈前来请求援助,张飞随刘备带兵前往救助。后曹操又因为自己全家被杀发兵攻打徐州,张飞又随刘备前往徐州救援陶谦,陶谦表刘备为豫州刺史,张飞随刘备屯兵于小沛,后陶谦病死,刘备受邀以徐州为根据。
公元196年(建安元年),袁术攻打刘备,争夺徐州。刘备派张飞守下邳,自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术,双方僵持了月余,互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部,与张飞不和,曹豹坚守营寨,又派人去找吕布来救。时袁术给吕布写信,劝其乘机袭下邳,答应事成后,援助吕布粮草。吕布很高兴,率军而至。刘备中郎将许耽开门投降,张飞败走。吕布俘刘备妻小和诸将家属。由于形势所迫,刘备、张飞只好暂时依附吕布,驻军小沛。吕布还刘备妻小。刘备驻小沛,发展较快,不久便聚众万余人,吕布不安,又率来攻,刘备只得携张飞等投奔曹操,并与曹操联合。
公元197年(建安二年)六月,张飞从曹操进攻吕布,吕布败亡后,张飞被任命为中郎将。公元200年(建安五年),刘备衣带召事情泄漏,率领关羽、张飞逃走,杀下邳太守车胄,让关羽据守下邳,自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打,被张飞关羽击退。后曹操亲自出马,刘备战败,关羽被擒,刘备与张飞逃奔袁绍。
公元201年(建安六年),张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方,许都以难纷纷响应,曹操派蔡阳前来攻打,但被刘备所杀,后刘备被曹仁击败,张飞随刘备投奔荆州刘表,驻扎新野。
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